В долгой карьере легенды были и великие победы, и обиднейшие поражения.
Первый титул на турнире «Большого шлема» Роджер завоевал в Великобритании. В 2003 году он вышел в финал Уимблдона, где обыграл австралийца Марка Филиппуссиса.
В 2004-м Роджер Федерер впервые сыграл против Рафаэля Надаля, это случилось в третьем круге на турнире в Майами. Тогда испанцу было 17 лет, он занимал 34-е место в рейтинге ATP. Рафа внезапно обыграл Роджера.
Тот финал Рафы и Роджера получился весьма запоминающимся — счёт 6:4, 6:4, 6:7, 6:7, 9:7 говорит сам за себя.
В 2008-м Федерер стал олимпийским чемпионом в парном разряде. На турнире он выступал со Стэном Вавринкой, в финале швейцарцам удалось обыграть дуэт из Швеции: Томаса Юханссона и Симона Аспелина.
В 2009-м Федереру в первый и последний раз в карьере покорился главный грунтовый турнир. В финале Роджер обыграл Робина Сёдерлинга из Швеции.
На следующем ТБШ Федерер противостоял в финале Энди Роддику из США. Битва продолжалась пять сетов, а в решающем Роджер победил со счетом 16:14. Матч продлился более четырёх часов.
В 2009-м Федерер проиграл на Открытом чемпионате США впервые за несколько лет. В финале он уступил аргентинцу Хуан-Мартину дель Потро. Победная серия Роджера составила 40 матчей.
Финал Открытого чемпионата Австралии в 2017-м получился на загляденье: пять сетов Федерера и Надаля (6:4, 3:6, 6:1, 3:6, 6:3) закончились победой швейцарца.
В том же году Надаль и Федерер впервые сыграли не друг против друга, а в паре. За команду Европы они выступали на Кубке Лэйвера и в парном матче обыграли американцев Сэма Куэрри и Джека Сока.
В 2018-м Федерер победил на крупном турнире в последний раз. В том финале его соперником был хорват Марин Чилич, матч продлился пять сетов (6:2, 6:7, 6:3, 3:6, 6:1).