Винни пришлось пройти через много тяжёлых вещей в последние годы.
Футбольная карьера Винни Джонса закончилась в 1999 году в клубе «Куинз Парк Рейнджерс», где он был играющим тренером. За год до этого вышел в прокат первый фильм с его участием — «Карты, деньги, два ствола».
В нулевые Джонс активно снимался в амплуа «крутого парня»: «Угнать за 60 секунд», «Пароль «Рыба-меч», «Евротур». В фильме «Костолом» Джонс впервые сыграл главную роль.
В 2013 году Винни и его жене практически одновременно диагностировали меланому — рак кожи. Экс-футболист перенес три операции по удалению опухолей.
Сниматься в кино бывший футболист не прекращал. В 2014 году Винни даже занесло в российский кинематограф: он сыграл одну из ключевых ролей в картине «Вычислитель» с Евгением Мироновым и Анной Чиповской.
Чуть ранее Джонс принял участие ещё в одном проекте, связанном с Россией: рассказывал про профессии в стране, например, проехался на поезде и поговорил о труде проводников.
В 2019 году потерял жену Таню: она долгое время боролась с болезнью и, к сожалению, не смогла её победить. Ей было 53 года.
Спустя год Джонс выпустил книгу, где рассказал о своей депрессии после того, как жена ушла из жизни. «Говорят, что депрессия — это гнев без энергии. Что ж, похоже, что у меня именно она», — говорил он.
Трагедия не помешала Винни сниматься в кино: в последний год с его участием вышло сразу несколько фильмов — «Восхождение пехотинца», «Беспредельщики» и «Bulletproof». Рейтинг многих его картин на IMDB оставляет желать лучшего.
Снимается Джонс и в рекламе, причём очень нетипичной для себя: в 2020-м, например, он продвигал бренд соевого молока.
Пусть последние 20 лет Джонс не связан с миром спорта напрямую, в социальных сетях он называет себя «актёром, взявшим Кубок Англии».